единению их в (торговых) поездках зимой (когда они отправлялись в Йемен) и летом (когда они ехали на Ближний Восток)...

союз их в путешествии зимой и летом...

единения их во время зимних и летних поездок.

зимой в Йемен, а летом в Шам (Сирию), которые они регулярно совершали в полной безопасности и спокойствии, чтобы вести торговлю и получать от неё удел.

единения их во время зимней поездки [в Йемен] и летней поездки [в Сирию],

Для их союза в дальних переходах летом и зимой -

За соглас между собой в отправлении караванов зимой и летом,